توجيه نامستقر بودن الكترون ها در سيستم مزدوج و كاهش انرژي و پايداري غير عادي بنزن

+8 رای

با سلام
هم پوشاني اوربيتال هاي مولكول بنزن را كاملا توضيح دهيد ومنظور از اوربيتال غيرهيبريدي در آروماتيك را شرح دهيد.
تشكر

پرسیده شد 30 فروردین 1393 در شیمی نظری توسط ناشناس
ویرایش شده 21 مهر 1394 توسط مهندس پورنگ

1 پاسخ

0 رای

سلام.
یک بخش کامل از کتاب شیمی آلی ولهارد فقط به بررسی این سوال شما و تعمیم مبحث آروماتیسیته پرداخته خیلی مفصله.
خیلی بخوام خلاصه بگم اینه که فرض بفرمایید در حلقه بنزن هیبریداسیون اتم های کربن sp2 باشه یعنی از سه اوربیتال p ،یکیشون در هیبریداسیون استفاده نشده باشه.با توجه به اینکه هیبریداسیون sp2 به صورت مسطح و صفحه ای هستش این تک اوربیتال p استفاده نشده به صورت عمود بر صفحه sp2 قرار میگیره یعنی عمود بر سطح حلقه.حالا در نظر بگیرید در دو سر هر پیوند دوگانه در بنزن یک اوربیتال p عمود بر صفحه قرار داره و اگر به شکلش دقت کنیم می بینیم که این اوربیتال ها به صورت پشت سر هم با هم مزدوج میشند.به این سیستم میگن سیستم مزدوج پیوسته(پیوسته بودنش بسیار مهمه).
اگر در یک حلقه این سیستم وجود داشته باشه یعنی یه سطح مسطح با سیستم مزدوج پیوسته داشته باشیم و از طرفی تعداد الکترون های مربوط به اوربیتال های p سیستم مزدوج در دنباله
...-2-6-10-14 که جمله عمومی اون برابر 4n+2 هستش صدق کنه،(n از مجموعه اعداد حسابی هست یعنی 0،1،2،3،...) این سیستم آروماتیک هست.مثلا اگر تعداد الکترون های پای 6 عدد باشه آروماتیکه.
در صورتی که پیش نیاز اول یعنی سیستم مزدوج پیوسته وجود نداشته باشه ترکیب رو غیر آروماتیک می دونیم و درصورتی که سیستم مزدوج وجود داشته باشه ولی تعداد الکترون های سیستم مزدوج در دنباله هوکل (4n+2) صدق نکنه ترکیب ضد آروماتیکه.ضد آروماتیک ها عموما برای خروج از ناپایداری ضدآروماتیکی به ترکیبات غیرآرومات تبدیل میشند مگر اینکه مولکول توان تغییردادن حالت فضایی خودش به حالت غیرآروماتیک رو نداشته باشه مثل حلقه 4 عضوی با دوپیوند دوگانه که پیوند شیمیایی برقرار می کنه و دیمر میشه.

پاسخ داده شد 10 ماه پیش توسط ِD.amir (3,650 امتیاز)

پرسشهای مرتبط

+1 رای
0 پاسخ
149 بازدید
پرسیده شد 20 مرداد 1394 در شیمی نظری توسط کامبیز (50 امتیاز)
+9 رای
1 پاسخ
445 بازدید
+2 رای
0 پاسخ
294 بازدید
0 رای
2 پاسخ
90 بازدید
+1 رای
1 پاسخ
31 بازدید
...